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有機(jī)合成的基本步驟范文第1篇

單元教學(xué)設(shè)計(jì)是指在認(rèn)真解讀課標(biāo)、深刻理解教材并考慮到考試評價的基礎(chǔ)上,依據(jù)學(xué)生的知能實(shí)際和心理需求對一個完整的教學(xué)主題進(jìn)行的多課時整合性一體化的教學(xué)設(shè)計(jì),其關(guān)注的焦點(diǎn)在于通過對同一主題多角度、多層次、不同方式的學(xué)習(xí),將“點(diǎn)”狀態(tài)知識結(jié)構(gòu)化組合,將碎片式能力貫通性培養(yǎng),將散落的科學(xué)觀念統(tǒng)攝型建構(gòu),其目標(biāo)指向?yàn)榇龠M(jìn)學(xué)生多元整體性認(rèn)知結(jié)構(gòu)的形成。

“有機(jī)合成”作為單獨(dú)的教學(xué)內(nèi)容安排在選修教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(人教版)的第三章“烴的含氧衍生物”第四節(jié),以有機(jī)物的合成為目標(biāo),復(fù)習(xí)各種官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化,在基本有機(jī)反應(yīng)的應(yīng)用過程中,學(xué)習(xí)有機(jī)合成的方法和途徑,理解有機(jī)化學(xué)的價值,促進(jìn)結(jié)構(gòu)觀、聯(lián)系觀、轉(zhuǎn)化觀的形成,而在后續(xù)“合成有機(jī)高分子化合物”的教學(xué)內(nèi)容中,教材又從合成方法和合成原理的角度作了進(jìn)一步拓展和系統(tǒng)化,知識應(yīng)用的深廣度和問題解決過程中的思維要求進(jìn)一步提高。學(xué)生面對的有機(jī)合成問題,通常包括基于分析性思維能力的合成方案的解析和基于創(chuàng)造性思維能力的合成方案的設(shè)計(jì),從對化學(xué)科學(xué)的理解、信息素養(yǎng)、問題的探究與解決能力等學(xué)習(xí)和評價要素看,“有機(jī)合成”是有機(jī)化學(xué)知識的制高點(diǎn)和生長點(diǎn),更是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點(diǎn)和思維能力培養(yǎng)的絕佳素材,因此,將“有機(jī)合成”作為一個教學(xué)單元的主題是合理的,更是必要的。

1單元教學(xué)目標(biāo)的設(shè)計(jì)

本單元的教學(xué)內(nèi)容包括有機(jī)合成方案的解析與設(shè)計(jì)。從知識的精髓看,兩者是一致的,都是有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及其應(yīng)用;從面臨的問題看,合成方案的解析側(cè)重于通過對已知方案中未知物質(zhì)的分析、線路的評價和探究結(jié)果的表達(dá),在方案的理解和體會過程中達(dá)成逆合成分析法的形成,而合成方案的設(shè)計(jì),則是通過新合成方案的構(gòu)造和反思優(yōu)化,在逆合成分析法的應(yīng)用過程中,促進(jìn)學(xué)生綜合思維能力的提升,兩者對素養(yǎng)與能力的要求具有明顯的遞進(jìn)性;再從問題解決的策略與過程看(見圖1所示),兩者具有較強(qiáng)的關(guān)聯(lián)性和融合性。

依據(jù)以上分析,“有機(jī)合成”單元教學(xué)目標(biāo)的設(shè)計(jì)為:以有機(jī)合成為主線,將有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化等知識點(diǎn)串聯(lián)起來,使之系統(tǒng)化;以合成方法原理和特點(diǎn)的分析為重點(diǎn),在問題解決的過程中,感受有機(jī)合成的本質(zhì)、價值,培養(yǎng)問題解決策略,提升問題解決的思維能力,形成正確的科學(xué)觀念和價值觀念。

本單元的設(shè)計(jì)教學(xué)時段為三課時,課時教學(xué)目標(biāo)的預(yù)設(shè)為:第一課時,整理回顧各類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征,引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵的斷裂與形成的角度理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的本質(zhì);關(guān)注有機(jī)物碳架的構(gòu)建和官能團(tuán)引入方法;在簡單問題的解決過程中,穿插問題解決基本策略的培養(yǎng)。第二課時,在熟練掌握各類有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的基礎(chǔ)上,通過對實(shí)際生產(chǎn)實(shí)驗(yàn)中的合成方案的分析評價,體會有機(jī)合成的含義,學(xué)會多種問題解決策略的應(yīng)用。第二課時是將第一課時中掌握的系統(tǒng)化知識應(yīng)用于實(shí)際問題的解決,由此形成的問題解決能力還將對綜合性更強(qiáng)、開放度更大的有機(jī)合成方案的設(shè)計(jì)起到先行組織者的作用。第三課時,綜合應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識和各種問題解決策略,完成對新物質(zhì)或功能高分子化合物的合成方案設(shè)計(jì);體驗(yàn)有機(jī)合成在生產(chǎn)、生活及高新技術(shù)領(lǐng)域的重要作用。

2 單元教學(xué)活動的設(shè)計(jì)

單元教學(xué)活動的設(shè)計(jì)包括單元學(xué)習(xí)主線的設(shè)計(jì)和課時學(xué)習(xí)活動的設(shè)計(jì)。

基于單元教學(xué)總體目標(biāo),本單元學(xué)習(xí)活動主線設(shè)計(jì)為:官能團(tuán)與有機(jī)物的轉(zhuǎn)化,在分析各種有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,理解有機(jī)物轉(zhuǎn)化的本質(zhì),進(jìn)而形成官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的系統(tǒng)知識和基本策略合成方案解析,應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識和問題解決策略,分析、評價真實(shí)背景下的實(shí)際合成方案合成方案設(shè)計(jì),綜合考慮各種因素,構(gòu)造科學(xué)合理的合成方案。

基于課時教學(xué)目標(biāo)服務(wù)于單元教學(xué)總體目標(biāo)的原則,課時學(xué)習(xí)活動的設(shè)計(jì)既要保持單課時的獨(dú)立性又要關(guān)注前后各課時之間教學(xué)目標(biāo)的一體化達(dá)成、知識和能力的遞進(jìn)性和螺旋式上升,鑒于此,本單元課時學(xué)習(xí)活動設(shè)計(jì)如下:

第一課時,(1)回顧各類有機(jī)物的官能團(tuán),從化學(xué)鍵和基團(tuán)之間的相互影響分析官能團(tuán)對有機(jī)物化學(xué)特性的決定性作用,從舊鍵的斷裂與新鍵的形成理解有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)。(2)以有機(jī)代表物間的相互轉(zhuǎn)化將各類官能團(tuán)的聯(lián)系系統(tǒng)化。如要求學(xué)生以有機(jī)代表物為例,用方程式說明“醇醛酸酯一條線,乙烯聯(lián)系一大片”的含義。(3)設(shè)計(jì)恰當(dāng)“問題串”,在問題解決的過程中形成問題解決的基本策略。

[教學(xué)片斷1]問題1:①環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料,工業(yè)上有不同的合成路線,以下是其中的兩條合成踐線(有些反應(yīng)未注明條件)。

(問題轉(zhuǎn)化策略、正逆向遞歸策略)

2. ①當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時,新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對位的取代基:-CH3、-NH2、-X;使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有:-COOH、-NO2等。

若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒,也可以得到C,但實(shí)際上是不妥的。請你指出不妥之處_____。

②反應(yīng)步驟BC的目的是什么?

(新信息介入策略、反思評價策略)

3.①多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:

EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____。由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

②合成有機(jī)高分子化合物的途徑有哪些?

[師生交流]見圖2所示。

(式型匹配策略、模型建構(gòu)策略)

(4)學(xué)習(xí)反思,由官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化反應(yīng)到新物質(zhì)的獲取策略進(jìn)而引發(fā)對合成方案的關(guān)注。第一課時作為對已學(xué)知識的回顧整理,學(xué)生的學(xué)習(xí)活動更多地以內(nèi)省式的獨(dú)立思考、生生間的討論交流為主要形式展開,教師主導(dǎo)問題的提出并作為問題討論的首席參與者,融入學(xué)生的學(xué)習(xí)活動。

第二課時:提出核心任務(wù),應(yīng)用逆合成方法的原理解析有機(jī)合成方案。把第一課時獲得的學(xué)習(xí)成果置于真實(shí)的問題情境中檢驗(yàn)反饋、拓展應(yīng)用。選取經(jīng)殘缺設(shè)置后的實(shí)際生產(chǎn)或?qū)嶒?yàn)中真實(shí)的合成方案作為課堂教學(xué)素材,引導(dǎo)學(xué)生解決問題、掌握方法:物質(zhì)分析原料的正向推衍、產(chǎn)物的片斷解析、新信息的合理插入、官能團(tuán)的正逆向?qū)?直至全部合成線路的貫通并將分析結(jié)果運(yùn)行檢驗(yàn)。線路分析合成順序的科學(xué)性、合成路徑的簡約性、目標(biāo)產(chǎn)品的產(chǎn)率、環(huán)境保護(hù)等。準(zhǔn)確表達(dá)按要求正確書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體、識別反應(yīng)類型等。

[教學(xué)片斷2]問題1:尼龍-66被廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線)。

完成下列填空:

(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②_________反應(yīng)③_________。

(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式:_________ 。

(3)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_________。

(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:_________。

(5)試評價中間產(chǎn)物E的兩條合成路線___________________________。

(6)用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):_________。

(知識應(yīng)用,在分析、判斷、比較和評價等過程中提高分析性思維能力)

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[交流]略

2. 以苯乙酮為原料的苯氧布洛芬鈣合成路線如下,試回答下列問題:

信息一:氯化亞砜(SOCl2)可與醇發(fā)生反應(yīng),醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

信息二:已知:

(1)寫出A_____,B_____,C_____,D_____,E_____,F_____的結(jié)構(gòu)簡式;

(2)寫出苯乙酮的其他同分異構(gòu)體(必須含有苯環(huán)和羰基)

(應(yīng)用多種問題解決策略解析有機(jī)合成方案)

[交流](1)物質(zhì)分析的策略與過程:見圖3所示。

(2)同分異構(gòu)體書寫(見圖4所示):

合成方案的解析是對第一課時知識和方法的拓展、組合型應(yīng)用,而合成方案本身又是第三課時方案設(shè)計(jì)的范例,方案解析過程中形成的問題解決策略對第三課時學(xué)習(xí)活動具有內(nèi)在的支撐價值,因此,本課時在全單元學(xué)習(xí)中具有承上啟下的作用。本課時的學(xué)習(xí)活動形式主要為問題解決驅(qū)動下的小組合作、師生交流。

第三課時,教師發(fā)揮主導(dǎo)作用,根據(jù)學(xué)生實(shí)際設(shè)定問題的綜合度,提出若干目標(biāo)產(chǎn)物的合成方案設(shè)計(jì)任務(wù),引導(dǎo)學(xué)生通過小組內(nèi)交流合作、小組間比較優(yōu)化、個體體驗(yàn)內(nèi)化等學(xué)習(xí)活動,在問題解決的過程中提升思維品質(zhì)。本課時以具有實(shí)際應(yīng)用價值的目標(biāo)產(chǎn)物的合成為問題背景,要求學(xué)生綜合應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識和各種問題解決策略,依據(jù)逆合成方法的原理,在聯(lián)想創(chuàng)新中設(shè)計(jì)方案,在比較評價中優(yōu)化方案。本課時的學(xué)習(xí)活動有利于學(xué)生進(jìn)一步構(gòu)建完善自己的知識網(wǎng)絡(luò)和方法體系。

[教學(xué)片斷3]問題1:香豆素( )

是一種用途廣泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妝品和香皂等。請用合成反應(yīng)流程圖表示出以

乙醇和鄰羥基苯甲醛()合成香豆素的合成方案。

提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選

本單元教學(xué)設(shè)計(jì)始終定位于以有機(jī)物之間官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的知識為載體,通過合成方案的解析與設(shè)計(jì),在問題解決過程中,培養(yǎng)問題解決策略,提升問題解決能力,所以,本單元設(shè)計(jì)了兩類反饋檢測題,一是對給定合成線路的解析,以考察學(xué)生對逆合成方法的理解水平;二是合成方案的構(gòu)造,如“有機(jī)玻璃、滌綸的合成方案設(shè)計(jì)”,以考察學(xué)生對逆合成方法的應(yīng)用水平。

3 單元教學(xué)設(shè)計(jì)的思考

單元教學(xué)主題的確定要突出“生本性”。課堂學(xué)習(xí)過程是師生和諧共創(chuàng)的心理能動過程,特別需要注重師生間的內(nèi)在心理共鳴與外顯教學(xué)共振的和諧統(tǒng)一。因此,一定要重視 “學(xué)情調(diào)研”,從學(xué)生實(shí)際出發(fā),切實(shí)考慮學(xué)生當(dāng)前已有的經(jīng)驗(yàn)、思維方法和態(tài)度及心理需求(包括應(yīng)對考試的需求), 把有利于學(xué)生基礎(chǔ)知識的有效加強(qiáng)、認(rèn)知結(jié)構(gòu)的有效改良、分析問題解決問題等思維能力的有效培養(yǎng),直至化學(xué)科學(xué)觀念的有效形成,作為我們單元教學(xué)設(shè)計(jì)的出發(fā)點(diǎn)和追求目標(biāo)。這就需要教師真正走近學(xué)生,通過作業(yè)與考試分析、學(xué)習(xí)過程觀察、交流與訪談等,了解學(xué)生對學(xué)習(xí)內(nèi)容的看法和自己對學(xué)習(xí)內(nèi)容的想法,師生共同確定單元教學(xué)主題。

單元教學(xué)設(shè)計(jì)要落實(shí)整體性、發(fā)展性。一方面單元教學(xué)應(yīng)服務(wù)于學(xué)科整體知識系統(tǒng)的理解、科學(xué)觀念的形成和科學(xué)思維方法的培養(yǎng);另一方面“單元”又是一個相對獨(dú)立的教學(xué)單位,有一個相對完整的教學(xué)主題,其教學(xué)目標(biāo)的確定、教學(xué)內(nèi)容的整合和教學(xué)活動的安排自然具有整體性特征。單元內(nèi)課時教學(xué)活動服務(wù)于單元教學(xué)目標(biāo)的達(dá)成,各課時教學(xué)活動中知識學(xué)習(xí)與能力培養(yǎng)具有內(nèi)在的聯(lián)系性和發(fā)展性。如“有機(jī)合成”單元教學(xué)設(shè)計(jì)的整體性應(yīng)落實(shí)在理解有機(jī)反應(yīng)本質(zhì),將有機(jī)化學(xué)知識系統(tǒng)化,形成結(jié)構(gòu)觀、轉(zhuǎn)化觀、應(yīng)用觀,培養(yǎng)問題解決策略與問題解決的思維能力等教學(xué)目標(biāo)的設(shè)定上;發(fā)展性則應(yīng)落實(shí)在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化知識、應(yīng)用知識分析合成方案、應(yīng)用知識設(shè)計(jì)合成方案的學(xué)習(xí)活動預(yù)設(shè)中。

參考文獻(xiàn):

有機(jī)合成的基本步驟范文第2篇

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)；教學(xué)；綠色化學(xué)

中圖分類號：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1674-9324（2012）09-0088-02

師范院校擔(dān)負(fù)著為未來中學(xué)教育培養(yǎng)后備軍的重任。而作為一名合格的師范類化學(xué)專業(yè)畢業(yè)生，除了能夠獨(dú)立教授中學(xué)化學(xué)專業(yè)理論課之外，還應(yīng)能獨(dú)立開展實(shí)驗(yàn)課并且具備對實(shí)驗(yàn)課進(jìn)行設(shè)計(jì)與創(chuàng)新的能力。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是師范院校化學(xué)專業(yè)的必修基礎(chǔ)課。如何能更好地提高學(xué)生學(xué)習(xí)的主動性，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新能力，讓學(xué)生在基礎(chǔ)條件較差、教學(xué)經(jīng)費(fèi)有限的情況下能有效地利用資源開展有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，是廣西等西部地區(qū)師范院校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課教學(xué)中遇到的迫切問題。而“綠色化”教學(xué)采用先進(jìn)的科學(xué)技術(shù)和教學(xué)手段，以實(shí)驗(yàn)過程和終端產(chǎn)物均達(dá)到零排放或零污染為目標(biāo)，同時強(qiáng)調(diào)“原子經(jīng)濟(jì)性”的概念，能夠充分利用資源和防止污染。所以，在師范院校的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中引入綠色化學(xué)的概念，不僅能有效節(jié)約實(shí)驗(yàn)資源，減少化學(xué)試劑和藥品的使用和污染，而且能夠培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)思想和環(huán)境可持續(xù)發(fā)展意識。在近十年的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中，我們總結(jié)了以下幾點(diǎn)開展“綠色化”實(shí)驗(yàn)教學(xué)的經(jīng)驗(yàn)。

一、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的“綠色化”設(shè)計(jì)

目前，大多數(shù)師范院校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課仍采用較為傳統(tǒng)的教學(xué)模式，即基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)、性質(zhì)實(shí)驗(yàn)和基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn)。這其中不乏大量的重復(fù)性操作，比如分餾操作實(shí)驗(yàn)為基本操作實(shí)驗(yàn)，而在乙酰苯胺和環(huán)己烯的制備實(shí)驗(yàn)中同樣用到，這樣就存在一個操作重復(fù)進(jìn)行，不僅浪費(fèi)了寶貴的學(xué)時數(shù)，更消耗了大量的試劑。因此在教學(xué)內(nèi)容的設(shè)計(jì)上，我們首先盡可能把基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)合并到某些合成實(shí)驗(yàn)中，盡可能不獨(dú)自訓(xùn)練學(xué)生的基本操作而把基本操作的訓(xùn)練與具體的實(shí)驗(yàn)結(jié)合在一起，充分利用有限的時間盡可能多做些實(shí)驗(yàn)。同時，把性質(zhì)實(shí)驗(yàn)也融入到合成實(shí)驗(yàn)中，使學(xué)生在合成完化合物后，對化合物進(jìn)行定性或定量檢測，以達(dá)到性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)目的。我設(shè)計(jì)提取或合成的目標(biāo)產(chǎn)物盡可能具有使用價值或有廣西的地方持色，使學(xué)生對有機(jī)實(shí)驗(yàn)保持濃厚的興趣。其次，我們加強(qiáng)了多步驟實(shí)驗(yàn)組合的探索。以往單步驟合成實(shí)驗(yàn)以訓(xùn)練學(xué)生基礎(chǔ)操作能力為目的，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，最終產(chǎn)物不是簡單地拋棄就是回收封存，長期積累，對環(huán)境造成極大地危害。因此我們在多步驟實(shí)驗(yàn)組合中把以往單步驟合成實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)品作為下一步合成實(shí)驗(yàn)的原料，從而實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的綜合循環(huán)利用。這種實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法不僅充分體現(xiàn)綠色化學(xué)教育的思想，更增加了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，可謂一舉而多得。比如：將乙酰乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)成多步驟合成實(shí)驗(yàn)，其內(nèi)容包括：無水乙醇的制備，乙酸乙酯的制備和乙酰乙酸乙酯的制備。這樣，一個合成實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)物作為下一個實(shí)驗(yàn)的原料，當(dāng)某一步的產(chǎn)物不夠時，老師可以進(jìn)行補(bǔ)充。

二、多媒體教學(xué)手段和網(wǎng)絡(luò)課程的應(yīng)用

我們都知道，實(shí)驗(yàn)操作只有多實(shí)踐才能掌握，然而在學(xué)時和資金的限制下，如何讓學(xué)生在有限的時間內(nèi)熟練掌握實(shí)驗(yàn)操作技能是擺在我們面前的一個難題。為此，我們將現(xiàn)代化的多媒體技術(shù)應(yīng)用在了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中。十年來，我們采用了兩步走的方針來實(shí)現(xiàn)教學(xué)手段的現(xiàn)代化。第一步：購買和引進(jìn)國內(nèi)外先進(jìn)的獲獎的多媒體教學(xué)課件，教學(xué)錄像帶。我們已經(jīng)購買了多所高校的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課件，如：大連理工大學(xué)的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》多媒體課件，高教出版社的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)演示試驗(yàn)》和《減壓蒸餾》教學(xué)錄像帶并刻成光盤。由于多媒體輔助教學(xué)引入課堂，極大提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使學(xué)生在單位時間內(nèi)掌握的知識比過去多得多，同時擴(kuò)展了學(xué)生的知識面。第二步：實(shí)現(xiàn)課程教學(xué)的網(wǎng)絡(luò)化。網(wǎng)絡(luò)教育不僅具有突破時空限制和實(shí)現(xiàn)資源共享的基本特點(diǎn)，而且具有實(shí)現(xiàn)以學(xué)習(xí)者為主體的學(xué)習(xí)和協(xié)作式學(xué)習(xí)的優(yōu)勢，因此網(wǎng)絡(luò)教學(xué)已經(jīng)成為世界各國教育改革和發(fā)展的重要趨勢。我們根據(jù)本門課程的教學(xué)需要，設(shè)計(jì)和制作了《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》網(wǎng)絡(luò)課程。同時，網(wǎng)絡(luò)課程還集成了一門課程所需的所有功能，包括：實(shí)驗(yàn)報(bào)告的網(wǎng)上提交和批改，網(wǎng)上答疑，在線考試，學(xué)生成績管理，網(wǎng)上信息資源庫等功能。充分滿足了《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》的教學(xué)要求。

三、應(yīng)用有機(jī)合成新方法和新技術(shù)

近年來，微波技術(shù)和超聲波技術(shù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用得到了空前的發(fā)展。酶和微生物等生物催化劑和離子液體等綠色溶劑的使用對于加快反應(yīng)速度、減少能耗和污染、提高產(chǎn)率起到了積極的作用。例如：肉桂酸是重要的有機(jī)合成工業(yè)中間體之一，廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產(chǎn)品中。實(shí)驗(yàn)室常用的制備方法是通過苯甲醛和醋酸酐在無水醋酸鉀的存在下反應(yīng)制備的，但傳統(tǒng)的合成路線反應(yīng)時間較長，反應(yīng)溫度較高并且副產(chǎn)物較多，因此，產(chǎn)率很難提高，就算延長反應(yīng)時間，產(chǎn)率也不超過60%。因此，為了提高產(chǎn)率，減少副產(chǎn)物乙酸的生成，簡化分離步驟，我們將微波技術(shù)引入實(shí)驗(yàn)中，我們以吡啶作為縮合劑，采用微波輻射技術(shù)使苯甲醛和丙二酸充分反應(yīng)，這樣不僅縮短了反應(yīng)時間，提高了反應(yīng)的產(chǎn)率，最大限度地體現(xiàn)了“原子經(jīng)濟(jì)性”。微波技術(shù)用于肉桂酸的合成不僅避免了有機(jī)副產(chǎn)物的生成，也同時避免了分離純化時有機(jī)溶劑的揮發(fā)對環(huán)境造成的負(fù)面影響，簡化了實(shí)驗(yàn)操作步驟。在微波環(huán)境下進(jìn)行肉桂酸的合成，可使產(chǎn)品的粗產(chǎn)率達(dá)100%，精產(chǎn)率達(dá)67%以上。由此可見先進(jìn)合成方法的引用可以有效的降低污染，保護(hù)環(huán)境，是我們在條件許可的情況下值得探索和推廣的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)“綠色化”的方法。

四、培養(yǎng)學(xué)生的“綠色化”意識

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)不僅要培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能和科學(xué)的實(shí)驗(yàn)方法，更要使學(xué)生建立綠色環(huán)保的理念。我們認(rèn)為“綠色化”教育思想不僅要體現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課上，在有機(jī)化學(xué)理論課上也要得到充分的展現(xiàn)。特別是要在有機(jī)化學(xué)理論課教學(xué)過程中結(jié)合實(shí)驗(yàn)有關(guān)內(nèi)容，進(jìn)行綠色化學(xué)的教育。比如實(shí)驗(yàn)試劑的處理和溶劑回收再利用問題，“三廢”的處理和利用，特別是要結(jié)合本地的實(shí)際情況，對“三廢”的現(xiàn)狀及危害進(jìn)行分析[6]。使學(xué)生具備良好的技能、思維和判斷能力。

隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展和進(jìn)步，將會出現(xiàn)大量新的實(shí)驗(yàn)技術(shù)手段和新的教學(xué)理念，它們的出現(xiàn)會給廣大教育工作者帶來更多的啟迪。因此，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化的教學(xué)模式也要與時俱進(jìn)，但無論怎樣改革，教學(xué)模式的科學(xué)性和可行性是我們必須注意的問題。

參考文獻(xiàn)：

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[4]侯敏，余波，李志良.微波輻射下肉桂酸的合成研究[J].合成化學(xué)，2002，（3）：211-215.

有機(jī)合成的基本步驟范文第3篇

【關(guān)鍵詞】綜合推斷 信息獲取 加工能力

【中圖分類號】G427 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】A【文章編號】

1.對近三年理綜試卷有機(jī)試題分析后的一些思考

1.1有機(jī)常考題型，從有機(jī)試題的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和考查的內(nèi)容看，題型、比例和分值都相對比較穩(wěn)定，每年都有一個有機(jī)推斷題，所占分值占整個化學(xué)試題的20%左右。

⑴考查有機(jī)基礎(chǔ)知識。如：判斷有機(jī)物的類型、用有機(jī)化學(xué)知識分析生活中常見問題、考查跟有機(jī)化學(xué)有關(guān)的基本技能、判斷同分異構(gòu)體和書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、高分子化合物與單體的相互判斷、有機(jī)物質(zhì)模型的識別，已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)，推斷物質(zhì)性質(zhì)；

⑵考查有機(jī)反應(yīng)類型的定性判斷和定量計(jì)算。如：書寫有機(jī)化學(xué)方程式、判斷有機(jī)反應(yīng)類型、基本有機(jī)計(jì)算等。

⑶考查有機(jī)物知識的綜合分析和應(yīng)用能力

1.2從考查的要求看，以理解層次為最多。試題特別強(qiáng)調(diào)能力和素質(zhì)的考查，注重考查考生對基礎(chǔ)知識的理解以及運(yùn)用這些基礎(chǔ)知識分析、解決問題的能力，體現(xiàn)了學(xué)以致用、理論聯(lián)系實(shí)際的思想。

1.3從命題的著眼點(diǎn)看，無論是結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，還是有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，高考試題均根植于教材之中，但考題往往依托社會生活熱點(diǎn)問題和科技新成果進(jìn)行有機(jī)物各方面知識的考查，因此只要我們在平時教學(xué)中根據(jù)《教學(xué)大綱》扎扎實(shí)實(shí)地做好化學(xué)基礎(chǔ)知識的落實(shí)工作，應(yīng)該說絕大部分學(xué)生在面對這種難度的試題時是不會有太大障礙的。

1.4從學(xué)生的答題情況看，常見的主要錯誤有：

（1）審題不仔細(xì)，沒按題目要求準(zhǔn)確作答；

（2）結(jié)構(gòu)簡式的書寫不規(guī)范：如

①. 多寫或少寫H原子；②.將苯環(huán)寫成環(huán)己烷；③.官能團(tuán)之間的連接線沒有對準(zhǔn)所連接的原子；④.有些官能團(tuán)往左書寫時沒注意（如：HO-、OHC-、HOOC-、O2N-、H2N-等的書寫）；⑤.書寫時未把官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征表達(dá)出來等；

（3）書寫方程式時未用結(jié)構(gòu)簡式表達(dá)，丟產(chǎn)物（如水等小分子），忘了配平或注明反應(yīng)條件等；

（4）化學(xué)用語書寫錯誤：如烯、苯、醛、酸、脂和酯等書寫錯誤；

（5）對一些復(fù)雜同分異構(gòu)體的書寫則很難完整寫出。

2.對高考復(fù)習(xí)的幾點(diǎn)意見

有機(jī)化學(xué)考察的知識點(diǎn)主要有有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與組成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化、有機(jī)物的制取和合成等。這些知識大都與日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、能源、交通、醫(yī)療、環(huán)保、科研等密切相聯(lián)，融于其中，還有知識的拓展和延伸，這就增加了這部分考題的廣度和難度，學(xué)生要熟練掌握，必須花一定的時間和講究復(fù)習(xí)的技巧，方能事半功倍，達(dá)到復(fù)習(xí)的最佳效果。而對于很多學(xué)生來說，總覺得有機(jī)化學(xué)非常難學(xué)，知識非常零碎，一盤散沙，所以在帶學(xué)生復(fù)習(xí)時，要根據(jù)考綱和知識點(diǎn)，按照《考試大綱》的要求對知識點(diǎn)進(jìn)行歸納、整理、復(fù)習(xí)。

2.1以結(jié)構(gòu)為主線，突出知識的內(nèi)在聯(lián)系

劃分知識板塊。根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識重點(diǎn)和考試熱點(diǎn)可以分成如下六個復(fù)習(xí)板塊。

（1）同系物及同分異構(gòu)體 （2）官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

（3）重要有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)室制法（4）有機(jī)化合物燃燒問題

（5）有機(jī)合成 （6）有機(jī)高分子化合物和蛋白質(zhì)

2.2聯(lián)成知識網(wǎng)

有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)較多，在復(fù)習(xí)中通過分析對比、前后聯(lián)系、綜合歸納，把分散的知識系統(tǒng)化、條理化、網(wǎng)絡(luò)化。

2.3 有機(jī)化學(xué)強(qiáng)調(diào)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的思想，學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過程中應(yīng)體會到這種思想，為后續(xù)的各類有機(jī)物的學(xué)習(xí)搭建一個理論方法的平臺。在“烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)”的教學(xué)中，教師可先從回憶必修2知識入手，通過結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)類型對比歸類，將甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到烷烴和烯烴，進(jìn)行甲烷、乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)對比，并以此推廣到烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似性、遞變性和差異性的對比上。通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，使學(xué)生意識到“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是今后研究有機(jī)化合物的重要方法，知道分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)首先分析官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析其中碳原子的成鍵方式及飽和程度，其次，要考慮官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)的相互影響，在此基礎(chǔ)上，可以推測有機(jī)物的性質(zhì)。

2.4重視有機(jī)實(shí)驗(yàn)的整理復(fù)習(xí)

《高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》中強(qiáng)調(diào)化學(xué)學(xué)習(xí)中既要重視學(xué)習(xí)的結(jié)果、也要重視學(xué)習(xí)的過程，新教材中有許多引導(dǎo)學(xué)生自主探究的步驟，要求學(xué)生自己研究后得出結(jié)論。近幾年的高考試題越來越重視這方面的要求。用有機(jī)化學(xué)素材測試實(shí)驗(yàn)探究能力是一種常見的命題形式。化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，在教學(xué)中改變傳統(tǒng)的學(xué)生被動接受的實(shí)驗(yàn)授課方式，倡導(dǎo)學(xué)生主動參與的探究型實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式對教學(xué)大有裨益。

有機(jī)合成的基本步驟范文第4篇

有機(jī)化學(xué)的知識點(diǎn)具有系統(tǒng)性和規(guī)律性，教師如果能夠根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識的特點(diǎn)，選擇適當(dāng)?shù)慕虒W(xué)方式，就能夠更為有效的提高學(xué)生學(xué)習(xí)的效率。一般來說，比教學(xué)習(xí)法是有機(jī)化學(xué)最重要的學(xué)習(xí)方式之一。教師能夠通過對知識點(diǎn)之間的共性進(jìn)行歸納總結(jié)，找出知識點(diǎn)之間的差異性，對知識點(diǎn)進(jìn)行梳理，就能夠讓學(xué)生更加清晰明確的進(jìn)行知識點(diǎn)的記憶和了解。例如在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的化合物時，教師可以對烷烴的命名方式進(jìn)行總結(jié)和歸納，先讓學(xué)生對化合物的命名通則進(jìn)行掌握，然后通過比較，讓學(xué)生找到烷烴、烯烴、炔烴等命名方式的不同之處，從而對多種化合物的命名特點(diǎn)進(jìn)行深入的了解和掌握。學(xué)生能夠通過比較學(xué)習(xí)法，明白烯烴、炔烴命名時要著重掌握官能團(tuán)編號問題，明白烯烴命名時需要掌握順反異構(gòu)和Z、E式關(guān)系，從而更加牢固的掌握化合物命名的方式。

二、聯(lián)系實(shí)際生活，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

有機(jī)化學(xué)與人們的生活聯(lián)系密切，如何利用實(shí)際生活，引導(dǎo)學(xué)生發(fā)掘生活中的有機(jī)化學(xué)，是教師提高教學(xué)效果的重要途徑。教師在進(jìn)行具體化學(xué)知識的講解時，要利用多種方式有目的引導(dǎo)學(xué)生與生活中的現(xiàn)象相結(jié)合，并讓學(xué)生主動挖掘生活中存在的有機(jī)化合物等，從而提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的主動性。例如，在講解烯烴時，可以從石油化工產(chǎn)品入手，讓學(xué)生搜集石油產(chǎn)品的組成部分，并讓找到石油產(chǎn)品的特征，然后教師引導(dǎo)學(xué)生從有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方向，對石油原料進(jìn)行研究，以讓學(xué)生掌握乙烯的特性。

三、革新實(shí)驗(yàn)教學(xué)，提高學(xué)生的實(shí)踐能力

實(shí)驗(yàn)課程是學(xué)生從具象的角度了解有機(jī)化學(xué)的一個重要途徑，也是最具有實(shí)效性的教學(xué)方式。實(shí)驗(yàn)課程的設(shè)置和操作是提高學(xué)生思維能力和實(shí)踐能力的有效方式，因此，教師要將實(shí)驗(yàn)課程的革新作為提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果的重要手段。教師既要讓學(xué)生掌握基本的操作能力，又要讓學(xué)生掌握化學(xué)反應(yīng)的典型性特征，同時要革新實(shí)驗(yàn)方式，提高實(shí)驗(yàn)的效率和操作安全性。另外教師還要通過多種途徑讓學(xué)生對化學(xué)實(shí)驗(yàn)的過程進(jìn)行分析，要從原因和結(jié)果角度對實(shí)驗(yàn)過程進(jìn)行掌握，提高學(xué)生的科學(xué)修養(yǎng)，提升學(xué)生的實(shí)踐能力。

四、利用案例教學(xué)法，提升學(xué)生的主動性

案例教學(xué)作為一種提高課堂教學(xué)效果的有效手段被廣泛應(yīng)用在法律、經(jīng)濟(jì)、金融等學(xué)科的教學(xué)中。因此，我們教師也可以充分利用案例來闡述有機(jī)化學(xué)的相關(guān)知識。在案例教學(xué)中，需要注意教學(xué)案例的選擇，講述的案例必須是要經(jīng)過試驗(yàn)證明可行，并與學(xué)生們的現(xiàn)有知識水平相差不大。同時由于化學(xué)知識是來源于現(xiàn)實(shí)實(shí)踐的，在開展案例教學(xué)時，教師既可以選擇通過小班化、討論、調(diào)查等展開教學(xué)，也可以將他人的科研調(diào)查成果作為案例教學(xué)的參考，引導(dǎo)學(xué)生展開探究性學(xué)習(xí)。通過案例教學(xué)，學(xué)生會提高對于有機(jī)化學(xué)知識的理解和運(yùn)用，學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣得以激發(fā)，從而有效提高有機(jī)化學(xué)課堂的教學(xué)效果。

五、增強(qiáng)師生課堂互動，營造良好課堂氛圍

相信每位教師在教學(xué)過程中都會遇到這樣的情況，就是在闡述反應(yīng)機(jī)理等問題時，學(xué)生往往是一聽就懂，但一做題就失誤。究其原因，通常是學(xué)生只聽懂了淺層次的知識，并未把握反應(yīng)機(jī)理的本質(zhì)。針對這一普遍存在的現(xiàn)象，我們教師可以通過提問的方式，加深學(xué)生對于問題的理解。教師可以對反應(yīng)機(jī)理的每一過程設(shè)置問題，并給學(xué)生一定的思考和討論時間，結(jié)合課堂情況可以再適時給予學(xué)生引導(dǎo)，幫助學(xué)生養(yǎng)成主動發(fā)現(xiàn)并思考問題的習(xí)慣，從而加深其對知識點(diǎn)的理解和記憶。有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的掌握程度對于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的學(xué)習(xí)有著重要的影響，是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重難點(diǎn)。比如說一些同學(xué)由于對鏈增長的過程步驟掌握不完善，易出現(xiàn)理解錯誤，教師就可以讓學(xué)生寫出鏈終止的反應(yīng)過程。通過課堂互動，我們教師要及時引導(dǎo)學(xué)生對錯誤進(jìn)行反思并糾正。

六、利用多種方式，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性學(xué)習(xí)能力

為響應(yīng)新課標(biāo)的要求，提高學(xué)生的綜合能力，有效開展素質(zhì)教育，我們教師在展開有機(jī)化學(xué)教學(xué)時要注意培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性學(xué)習(xí)能力，這對于每位學(xué)生以后工作和學(xué)習(xí)的展開有著重要的影響。具體說來，我們教師可以給學(xué)生布置有機(jī)化學(xué)，特別是有機(jī)合成的問題（比如說給出一些目標(biāo)化合物或利用資料上的習(xí)題等）留待學(xué)生課下思考并得出結(jié)論。為了督促學(xué)生能夠在課下主動去查閱資料，思考問題，教師可以利用課堂的前幾分鐘對學(xué)生進(jìn)行提問，通過對比學(xué)生們有關(guān)合成路線的不同點(diǎn)，并分析各自合成條件的難易程度，從而拓展學(xué)生們有機(jī)化學(xué)的知識面，加深有機(jī)化學(xué)知識的認(rèn)識，從而調(diào)動學(xué)生在課下學(xué)習(xí)的積極性。對于綠色有機(jī)合成、有機(jī)催化等與當(dāng)下社會關(guān)系密切的問題，教師也可以將其作為作業(yè)向?qū)W生布置，培養(yǎng)學(xué)生搜索資料獲取信息并分析解決問題的能力，提高其創(chuàng)造性學(xué)習(xí)水平，進(jìn)而提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果。

有機(jī)合成的基本步驟范文第5篇

通過利用著名有機(jī)反應(yīng)Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)制備二芐叉丙酮，考察有機(jī)合成、分離純化、以及儀器分析結(jié)構(gòu)表征等方面的實(shí)驗(yàn)技能以及解決實(shí)際問題的能力。

二、實(shí)驗(yàn)原理及實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在堿催化下能發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，脫水得到產(chǎn)率很高的α，β-不飽和醛、酮，這一類型的反應(yīng)，叫做Claisen-Schmidt（克萊森-斯密特）縮合反應(yīng)。它是增長碳鏈的重要方法，可合成側(cè)鏈上含兩種官能團(tuán)的芳香族化合物、以及含幾個苯環(huán)的脂肪族體系中間體等。

本實(shí)驗(yàn)將在堿催化下，由苯甲醛和丙酮反應(yīng)得到二芐叉丙酮。二芐叉丙酮是重要的有機(jī)合成中間體，可用于合成香料、醫(yī)藥中間體、防日光制品等各種精細(xì)化學(xué)品。

反應(yīng)方程式：

苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氫氧化鈉溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性質(zhì)

名稱 分子式 分子量 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)密度/g·cm 性狀

/℃

178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 無色液體，具有類似苦

(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 無色液體，具有令人愉快

的氣味（辛辣甜味）。

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乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789

(158.8 (351.6

K) K)

318 1390 2.13 無色透明液體。有愉快的氣味和灼燒味。易揮發(fā)。 熔融白色顆粒或條狀，

現(xiàn)常制成小片狀。易吸

收空氣中的水分和二氧

化碳。 氫氧化鈉N aOH 40.01

五、實(shí)驗(yàn)步驟

在一個裝有回流冷凝管的250 ml的三頸瓶里將8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氫氧化鈉溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均勻攪拌30 min，然后用冰浴冷卻，靜置結(jié)晶。通過減壓過濾收集產(chǎn)物，用冷水洗滌。紅外箱干燥，稱粗產(chǎn)物重量。粗產(chǎn)物用乙醇重結(jié)晶，得到純的二芐叉丙酮，然后干燥、產(chǎn)物稱重，計(jì)算產(chǎn)率。測量產(chǎn)品熔點(diǎn)和紅外光譜。

六、思考題

1. 對產(chǎn)品的紅外光譜進(jìn)行解析。

2. 如果增加丙酮的實(shí)驗(yàn)用量，是否可提高二芐叉丙酮的產(chǎn)量？

3. 如堿的濃度偏高時，反應(yīng)會有何不同?

4. 二芐叉丙酮有幾種立體異構(gòu)體？如果要想知道產(chǎn)品中是否含有這些立體異構(gòu)體，需要作哪些測試？

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黃酮化合物的合成

黃酮類化合物（flavonoids）是一類重要的天然有機(jī)化合物，具有C6-C3-C6基本母體結(jié)構(gòu)，廣泛存在于植物根、莖、葉、花、果實(shí)中，它對植物的生長、發(fā)育、開花、結(jié)果、以及抗菌防病等有重要作用。黃酮類化合物也是許多中草藥的有效成分，具有心血管系統(tǒng)活性、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抗炎鎮(zhèn)痛、抗疲勞、抗衰老、以及保肝活性，此外還有降壓、降血脂、提高機(jī)體免疫力等藥理活性[1-3]。黃酮類化合物是新藥研究開發(fā)的重要資源。 近年來，有大量文獻(xiàn)報(bào)道了黃酮類化合物化學(xué)合成的新技術(shù)、新方法，然而，其經(jīng)典合成方法仍然是查爾酮路線和β-丙二酮路線。β-丙二酮路線中的Baker-Venkataramann重排法是目前廣泛應(yīng)用的黃酮合成方法。該方法一般是將2-羥基苯乙酮類化合物與芳甲酰鹵在堿作用下形成酯，然后酯再用堿處理發(fā)生分子內(nèi)Claisen縮合，形成β-丙二酮化合物，β-丙二酮化合物再經(jīng)酸催化閉環(huán)而成黃酮化合物。該方法路線成熟，收率高，產(chǎn)品也較易純化[4-6]。 本實(shí)驗(yàn)將運(yùn)用Baker-Venkataramann重排法合成一個重要的黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮（2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one）。

2-苯基苯并吡喃酮的結(jié)構(gòu)式

1 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

（1）利用Baker-Venkataramann重排法合成黃酮類化合物；

（2）熟悉水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、混合溶劑重結(jié)晶等實(shí)驗(yàn)操作方法；

（3）熟練運(yùn)用薄層色譜檢測反應(yīng)產(chǎn)物的純度；

（4）熟悉化合物的熔點(diǎn)測定；

（5）了解并掌握IR和NMR對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)解析的方法。

2 實(shí)驗(yàn)原理

黃酮類化合物的合成方法較多，本實(shí)驗(yàn)選用Baker-Venkatarama重排法。苯酚和乙酸酐在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成乙酸苯酚酯，乙酸苯酚酯在氯化鋁的作用下發(fā)生Fries重排生成鄰羥基苯乙酮。將鄰羥基苯乙酮與苯甲酰氯在吡啶作用下形成鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯，然后在KOH/吡啶作用下發(fā)生分子內(nèi)Claisen縮合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質(zhì)中閉環(huán)合成即得到目標(biāo)黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

乙酸苯酚酯在路易斯酸催化劑，如三氯化鋁、三氟化硼、氯化鋅、氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫和三氟甲磺酸鹽等催化下發(fā)生Fries重排反應(yīng)得到鄰位或?qū)ξ货；印｀彙ξ划a(chǎn)物的比例取決于原料酚酯的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和催化劑的種類等。一般來說，反應(yīng)溫度在100 ℃

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以下得到動力學(xué)控制的對位產(chǎn)物，在較高反應(yīng)溫度時得到熱力學(xué)控制的鄰位產(chǎn)物。Fries重排的機(jī)理至今仍未完全清楚，但目前廣為接受的是涉及碳正離子的機(jī)理[7]。三氯化鋁中的鋁原子與酚酯中酚氧進(jìn)行配位，C-O鍵斷裂，產(chǎn)生酚基鋁化物和酰基正離子。酰基正離子可在酚基的鄰位或?qū)ξ话l(fā)生親電芳香取代，經(jīng)水解得到羥基芳酮。鄰、對位產(chǎn)物的性質(zhì)差異較大，一般鄰位異構(gòu)體可以生成分子內(nèi)氫鍵，可隨水蒸氣蒸出。

乙酰基苯甲酸苯酚酯中的甲基在強(qiáng)堿下活潑，可變成碳負(fù)離子，進(jìn)攻分子中的酯羰基，而后發(fā)生碳氧鍵斷裂，發(fā)生分子內(nèi)Claisen縮合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質(zhì)中閉環(huán)脫去一分子水得到黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

Fries重排反應(yīng)機(jī)理：

Claisen縮合反應(yīng)機(jī)理：

3 儀器和試劑

儀器：電磁加熱攪拌器，上海申光WRS-1B數(shù)字熔點(diǎn)儀，美國 VARIAN公司Mercury-Plus 300核磁共振波譜儀，Nicolet Avatar 330傅立葉變換紅外光譜儀。

試劑：苯酚，乙酸酐，鄰羥基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M鹽酸，NaOH，KOH，AlCl3，無水Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，濃硫酸，pH試紙。

4 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

4.1 乙酸苯酚酯的制備

苯酚18.8 g (0.2 mol)和乙酸酐21.4 g (0.21 mol)于燒瓶中混合均勻，置冷浴中，滴加3滴濃硫酸，振搖，反應(yīng)立即進(jìn)行并放出大量的熱，分餾出乙酸，再收集194-196 ℃餾份，得無色透明液體乙酸苯酚酯，收率約90%。

4.2 鄰羥基苯乙酮的制備

干燥的氯化鈉12 g和粉狀三氯化鋁28 g于三口瓶中充分混合均勻，加熱至230-250 ℃，保持1 h，于200 ℃左右在30 min內(nèi)滴加乙酸苯酚酯20 g (0.148 mol)，滴加完畢后于240-250 ℃反應(yīng)10 min，冷卻后加入60 mL 10%鹽酸溶液水解，水蒸汽蒸餾，餾出物用乙醚萃取，萃取液用無水硫酸鈉干燥后回收乙醚，減壓蒸餾收集101-105 ℃/20xx Pa餾分，得淡黃色透明液體鄰羥基苯乙酮，產(chǎn)率約40 %。

4.3 鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯

在一個裝有回流冷凝管的50 mL的圓底瓶里，加入3.4 g（0.025 mol）鄰羥基苯乙酮，

4.9 g（4 mL，0.035 mol）苯甲酰氯，5 mL干燥、重蒸過的吡啶，約50℃水浴，電磁加熱

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攪拌20 min。量取120 mL 1M鹽酸+50 g碎冰，將反應(yīng)混合液倒入，并不斷攪拌。將生成的固體進(jìn)行抽濾，用5 mL冰冷的甲醇洗滌，再用5 mL水洗。固體用甲醇-水混合溶劑重結(jié)晶（可取10 mL甲醇，加熱溶解樣品，然后補(bǔ)加適量水至飽和溶液），冰浴靜置冷卻，抽濾，干燥，稱重，得鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯（m.p. 87-88 ℃）。產(chǎn)率可達(dá)90%。

4.4 1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮

在一個裝有回流冷凝管的100 mL的圓底瓶里，加入4.8 g（0.02 mol）鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯，18 mL干燥、重蒸過的吡啶。稱取1.7 g （0.03 mol）KOH粉末迅速加入反應(yīng)瓶中。50℃水浴，電磁加熱攪拌15 min。將反應(yīng)液冷至室溫，加入25 mL 10%乙酸水溶液，沉淀經(jīng)抽濾、洗滌、干燥，稱重，得到純的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮（m.p. 117-120 ℃）。產(chǎn)率約85%。

4.5 黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮

100 mL圓底瓶中，加入上步驟制得的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮3.6 g （0.015 mol），20 mL冰醋酸，搖勻，加入0.8 mL濃硫酸，裝上回流冷凝管，沸水浴加熱1 h。用燒杯稱取100 g碎冰，將反應(yīng)混合液倒入燒杯，不斷攪拌，至冰全部融解。固體抽濾，用水洗滌至濾液不再呈酸性為止，干燥，稱重，粗產(chǎn)率可達(dá)95%。。粗品略帶淺黃色，可用石油醚（b.p. 60-90℃）-乙酸乙酯重結(jié)晶，得到白色針狀結(jié)晶。

目標(biāo)產(chǎn)物黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮，m.p. 95-97 ℃。以石油醚-乙酸乙酯（3：1，V/V）為展開劑，Rf值約為0.35；石油醚-乙酸乙酯（3：2，V/V）為展開劑，Rf值約為0.55；以二氯甲烷為展開劑，Rf值約為0.40。IR (KBr) vmax 3060, 1647, 1618, 1607, 1571, 1496, 1466, 1450, 1377, 1226, 1129, 1030 cm–1。1H NMR (300 MHz, CDCl3, TMS) δ: 8.22 (d, J=7.8 Hz, 1H),

7.91 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 2H), 7.69 (dddd, J=7.8, 7.8, 1.2, 1.2Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.4, 7.8, 1.2Hz, 1H), 7.51 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 2H), 7.41 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 1H),

6.82 (s, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3, TMS) δ: 177.1, 162.0, 155.1, 132.8, 130.7, 130.6, 128.1, 125.2 (2×C), 124.6, 124.3, 123.0, 117.2, 106.5, 106.4.

注：本實(shí)驗(yàn)選用鄰羥基苯乙酮為起始原料，即直接從實(shí)驗(yàn)內(nèi)容3開始實(shí)驗(yàn)。

參 考 文 獻(xiàn)

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