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一、精選教學內容

高等有機化學作為一門理論性很強的課程，對于基礎有機化學內容掌握較差的學生來說是望而生畏的。這門課程共計48學時，每周3學時，內容較多而學時相對較少，學生在學習時大多覺得內容多、難度大、學習吃力。經典高等有機化學主要包含物理有機化學和有機反應兩大部分，課堂上重點講授物理有機化學部分，即有機結構理論和反應機理。結構理論部分主要包括化學鍵、電子效應、立體化學、溶劑效應與活性中間體等內容。結構理論部分要精講，講深講透。有機反應部分對照基礎有機化學，選取延伸內容有側重地進行講授。例如，立體效應除了基本知識點外，“異頭效應”作為重點，飽和碳原子上的親核取代反應重點講解的是鄰基參與機理和應用，芳環上的反應主要介紹親核取代即苯炔機理，消除反應以介紹Saytzeff和Hoffmann消除規律和立體化學以及E1CB機理為主等。學生在掌握結構理論之后，有機反應部分的學習相對容易。

二、教師精講為主

學生同步自學結構理論是高等有機化學的基本原理部分，而且是本門課的難點，學好結構理論對于理解后面的化學反應規律和化學反應機理有很大幫助。因此，這部分內容主要采取以教師為主的教學方式，目的是將結構理論細講、深講、精講，使學生深刻理解“結構決定性質”的基本原理和貫穿始終的主線“穩定性原理”。結構理論部分包括化學鍵、電子效應、溶劑效應、立體化學、分子結構與化學反應活性間的定量關系、酸堿理論和活潑中間體等。在結構理論中，共振理論和分子軌道理論是重點。分子軌道理論以分子整體為研究對象，考慮分子中原子間相互作用，可以解決許多經典理論無法解決的問題，而休克爾（Huckel）分子軌道理論是分子軌道理論的簡化，利用它可以很容易地解釋關于芳香烴的4n+2規則，再輔之以Frost圓圈法，可以較好地理解共振和芳香性之間的關系。電子效應和哈米特（Hammett）方程是另一個重點內容。Hammett方程是在定量的基礎上，將分子結構及其反應活性聯系起來，在一定的范圍內可以預測化學反應速度和平衡，是有機化學研究從定性走向定量的一次質的飛躍。以上這些內容相對枯燥，授課過程中教師要盡量挖掘學生的興趣點，并結合以前的有機化學基礎，課前布置預習內容。例如，用共振論解釋反應活性時，課前讓學生復習基礎有機中芳環定位規律和羧酸衍生物親核取代活性，再用共振論加以說明，提高了學生的學習興趣和學習效率，取得了良好的教學效果。有機反應部分主要包括脂肪族的親核取代反應和消除反應、芳香取代反應、碳-碳重鍵的加成反應、碳-雜重鍵反應、分子重排反應等。大部分內容要求學生事先做好基礎知識的復習和預習，課堂上完成深層次教學和內容延展。

三、改革教學方法

注重創新意識培養在傳統的高等有機化學教學中，注重教師向學生灌輸知識，忽略對學生創新意識和實踐能力的培養。學生自學能力比較差，仍然習慣于傳統的“滿堂灌”式的教學方式，很少提問題。這種教學模式學生處于被動地位，不利于發揮主觀能動性，不利于素質和能力的和諧發展。現代教學理論認為，教師在教學活動中應是組織者、引導者；學生是學習的真正主人，教學上的成敗往往取決于學生參與學習的主動性。要想在培養學生創新能力方面有所突破，必須打破原有單一教學形式，探索和嘗試一些行之有效的新的教學形式。變“一言堂”為“群言堂”，不僅是教師講授知識，學生也積極參與研討，甚至走上講臺，發表自己的觀點，并進行論證，師生之間、學生之間開展研討甚至辯論，師生關系由主客關系轉變為合作關系。

（一）布置課程論文

可以指定內容讓學生在查閱文獻資料的基礎上與其他同學進行討論，最后以講座或報告的方式進行匯報交流。這種以學生討論為主的學習方式，有利于學生對所學知識的理解，提高科學素養，激發社會責任感和團隊精神。通過課堂教學和自主學習的合理分配，讓學生積極主動參與，教師還可以根據學生反饋信息及時調整教學。在授課過程中，讓學生選擇與自己研究方向相近并且與高等有機化學知識點密切相關的領域進行關聯、剖析，進而了解高等有機化學的應用，并在科研課題中體現。如2010級一位學生進行萘的異丙基化反應制備2,6-二異丙基萘研究，首先用共振論解釋α和β位的活性，然后闡述立體效應的影響，最后點明反應需要擇形催化的必然性。這篇課程論文應用高等有機化學多個知識點，有理有據。通過這樣的環節很好地實現了學生對課程內容的深化理解和綜合應用，發揮了主觀能動性。

（二）學生走上講臺

教師可以選取新反應較少的章節，鼓勵學生利用圖書館和網絡等查閱資料，在自學總結的基礎上寫出教案并修改后，作為“教師”進行講授，以充分調動學生的積極性和主動性，鼓勵學生主動獲取知識、應用知識解決問題。教學中選取了重排反應一章，布置教學內容，讓學生分成3組，分別介紹親核重排、親電重排和其他重排。每個組員負責講解一個重排反應，教師跟蹤點評。學生通過共同參與、分組討論不僅提高了歸納總結能力，也鍛煉了口頭表達、課件制作和板書書寫能力，培養了創新意識，提高了教學效果。以上環節均作為課程考核的組成部分，計入總成績。四、結語高等有機化學作為化學化工專業的學位課，是推進研究生素質教育的重要平臺。嘗試通過學生同步自學強化基礎知識，精選優化教學內容，改革教學方法，培養學生創新意識和科研精神。學生變被動學習為主動學習，提高了學習興趣，培養了多種綜合能力，提高了整體素質。

作者：賈宏敏朱繤張志強高妍盧公昊李曉單位：遼寧科技大學化學工程學院